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VA醇衍生物—生育酚视黄酸酯

发布时间:2024-10-30 点击数:50
在《新型视黄醇类化妆品原料--羟基频哪酮视黄酸酯(HPR)》一文中,我们提到,维C和维A是两种有效的护肤成分。白天使用维C可消除自由基、抑制黑色素、防止皮肤氧化;而夜间使用视黄醇(维A的一种形式)则能增强皮肤代谢、促进胶原蛋白生成、减缓衰老。视黄醇是维生素A的衍生物,包括视黄醇、视黄醛等多种形式。视黄醇在体内可转化为视黄酸,后者能促进皮肤再生。视黄酸活性高,而视黄醇酯则更稳定。
本文为大家介绍一个新型的维生素A类化妆品原料 - 生育酚视黄酸酯
生育酚视黄酸酯
生育酚视黄酸酯,在化妆品中使用目的为新原料,应用于化妆品等个人护理品。
生育酚具有抗氧化、抗光老化、美白淡斑、皮肤保湿等功效。

生育酚结构
视黄酸与生育酚结合,通过酯化反应形成了一种具有促进皮肤愈合、诱导细胞分化和抗白血病作用的新化合物 - 生育酚视黄酸酯。该物质能促进组织肉芽生长和伤口愈合,加速皮肤溃疡的修复。同时,生育酚视黄酸酯能促进人白血病细胞向粒细胞分化,并抑制细胞过度增殖。它不会引起畸形,且毒性低于全反式维甲酸。
作为维生素A和维生素E的酯化产物,生育酚视黄酸酯不仅继承了两种维生素的活性,还具有双重效果,同时减少了单独使用视黄酸时的刺激性,表现出更高的稳定性、温和性和安全性,简化了配方应用。它解决了传统VA醇在配方中不稳定、易引起皮肤刺激、限制白天使用等问题,扩大了VA类产品的应用范围。
生育酚视黄酸酯还保留了维生素A的原有功效,并具备清除自由基和活性氧的抗氧化作用。科学研究表明,该物质能提高透明质酸合酶3的基因表达,促进透明质酸钠的合成,并能刺激人成纤维细胞中I、III、VI型胶原蛋白以及纤连蛋白、弹性蛋白的基因表达,同时抑制UVB引起的DNA损伤和脂质过氧化物导致的细胞损伤。
在急性皮肤刺激试验中,生育酚视黄酸酯样品未显示出刺激性。稳定性测试显示,在光照和室温条件下,生育酚视黄酸酯的含量在8个月内保持在90%以上。与传统VA及其衍生物相比,生育酚视黄酸酯展现了好的热稳定性和光稳定性。长期储存试验表明,在避光、密封、低温和室温条件下,生育酚视黄酸酯不会产生视黄酸残留,仅在极端的50℃条件下,8个月后才出现视黄酸残留。
综合来看,生育酚视黄酸酯在提升功效的同时,减轻了视黄酸的刺激性,确保了视黄酸和生育酚的共同活性,具有更高的安全性、稳定性和温和性。从产品应用的角度来看,生育酚视黄酸酯克服了传统VA醇在成分保鲜和配方兼容性方面的难题,拓宽了VA类产品的应用范围,使得「早A晚A」的护肤方案成为现实。
基本信息
中文名称:生育酚视黄酸酯
英文名称:d-α-Tocopheryl Retinoate
其它名称:3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-yl-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoate;Retinoic acid, 9-cis-tretinoin tocoferil;tocoretinate;tretinoin tocoferil
CAS号:40516-49-2
分子式:C49H76O3
分子量:713.13
PubChem CID:5282180
结构式:
沸点:761.3±60.0 °C(Predicted)
密度:0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
生育酚视黄酸酯优势
1. 更稳定:光稳定性和热稳定性均强于现有其他VA;
2. 更温和:基于重组人3D表皮皮肤模型,温和性:生育酚视黄酸酯>视黄醇>羟基频呐酮视黄酸酯(HPR);
3. 更安全:不具有光毒性、光致敏性、致敏性、急性皮肤刺激性、眼刺激性,致突变和致畸均为阴性;
4. 具有VA和VE的共同作用:
● 能够直接与视黄酸受体(RAR-α)结合;
● 促进I型胶原蛋白表达能力:生育酚视黄酸酯>HPR > A醇;
● 清除DPPH自由基,抗氧化能力:生育酚视黄酸酯>HPR > A醇;
生育酚视黄酸酯在化妆品的应用
生育酚视黄酸酯在溶解性方面表现出色,能够轻松溶解于多数常见油脂和酯类,无论是极性还是非极性油,使其成为精华液、乳液、面霜以及油性产品等多种化妆品的理想成分。作为抗氧化剂,它能有效抑制氧化过程,防止化妆品成分的氧化和变质。同时,生育酚视黄酸酯还具备保湿功能,有助于保持化妆品中的水分。此外,它作为润肤剂,能够使肌肤变得柔软和光滑。
生育酚视黄酸酯在以下方面也显示出潜力:
1、增强皮肤紧致度和弹性,改善表皮厚度。在对32名皮肤松弛的受试者进行的测试中,使用含有0.2%生育酚视黄酸酯的面霜14至28天后,皮肤的弹性和紧致度有明显提升。
2、促进表皮细胞的再生、更新和分化,改善色素沉着。研究显示,使用含有0.1%生育酚视黄酸酯的乳液,与不含该成分的乳液对比,每天两次,连续使用60天,能显著减少眼周皱纹的深度并淡化皱纹。
生育酚视黄酸酯作为一种有效且温和的新原料,在化妆品配方中的应用前景广阔。它与众多成熟活性成分如玻色因、麦角硫因、依克多因、VC-IP、HPR、视黄醇、视黄醛、季铵盐-73、EUK-134、生育酚烟酸酯、乙酰羟脯氨酸、神经酰胺NP等共同构成了化妆品行业的重要原料。
参考文献
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[2] Mori Yet al. [J]. Journal of Dermatological Science, 1994, 8(3) 233-238.
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